Техобнуление перед регистрацией делать не нужно. И вообще демонстрационный режим до регистрации очень удобная штука, можно наглядно показать, как работать на кассе, дать попробовать клиенту самому попробивать чеки, позакрывать смены.
Флешки до 4Gb включительно Орион видит без проблем.
С конфигуратором проблем не возникало, хотя решение сделать его через макросы в Excel-е, это конечно то еще извращение, далеко не все используют MS Office.