При плохом контакте устройство может перейти на протокол USB 1.1, а там, если драйвер неправильно обрабатывает события, будет задержка между их получением и обработкой, что будет приводит к появлению паузы между передаваемыми символами, которая как раз будет вылазить из таймаута.
При следующем включении питания (на следующий день) режим 1.1 сбрасывается, и всё работает быстрее.
Поэтому, если такое появилось, то перезагрузить машину с выключением питания, обычно, помогает.